- 1181 Urkundlich erstmals genannt in dem alten Zehntverzeichnis des Klosters Bosau bei Zeitz
- 1445 besaß Wintersdorf 8 Höfe und war ein Sackgassendorf mit nur einem Zugang
- 1580 – 1594 erste Häuser auf dem „Damm“ erbaut (Reichenbach-, Schul- und Berggasse)
- 1615 wird das erste Schulhaus gebaut. Bis dahin gingen die Kinder von Wintersdorf nach Kriebitzsch zur Schule.
- seit1663 ist Wintersdorf ein Kirchdorf. Am 4. Aug. 1905 wurde die Kirche durch Blitzeinschlag zerstört. Kirche bis 1907 in der jetzigen Form gebaut.
- 16. Jahrh. war Wintersdorf ein Handelsort und besaß eine Zollstelle an der „Peter- und Paulstraße“ (Handelsstraße von Böhmen nach Zeitz und Naumburg) Im „Pinkertschen Gut“ war eine Geleitseinnahmestelle (Zoll- und Brückengeld)
- 1747 Erste Schmiedewerkstatt gebaut (zwischen Pinkertschen Besitztum und Schnaudermühle)
- 1750 Kertscherschmiede erbaut, 1936 Betrieb eingestellt
- 1794 Schmiede am Pferdeberg (1990 Betrieb eingestellt)
- 1837 erfolgte die Vereinigung der Amts- und Gerichtsgemeinde. (Vorher zwei Gemeinden)
- 1843 Kirchschule erbaut
- 1863/64 Bau der Bergschule (Heute Sitz der Gemeindeverwaltung)
- 1898/99 „Neue Schule“ errichtet. (Erweiterungsbau einschließlich Turnhalle 1928)
- 1800-1870 entstanden Betriebe des Braunkohlenbergbaues:1906-1946 Tgb. Waltersdorf 1906-1946 Tgb. Gröba 1946-1957 Tgb. Ruppersdorf 1953-1977 Tgb. Haselbach
- 1880 Postagentur
- 1888 Zigarrenfabrik erbaut (1969 Produktion eingestellt)
- 1920-30 Reger Häuserbau (bedingt durch Bergbau)
- 1953 Einweihung der „Werner-Seelenbinder-Kampfbahn“ (mit Kegelbahn)
- 1954 Umbau der ehemaligen Brauerei, später Gasthof, zum Kulturhaus (1994 Rekonstruktion)
- 1964 entstehen die ersten 3 Neubaublöcke in der Vater-Jahn-Straße
- 1966 Einrichtung einer Kinderkrippe aus der ehemaligen Arztpraxis Dr. Ullrich
- 1968 Ausweichsportplatz an der Schule errichtet
- 1974/75 Erweiterung des Kindergartens
- ab 1991 Umfangreiches Eigenheimbauprogramm in den Baugebieten „Augasse“, An der Kirche“, Fabrikstraße“
sowie „Wiesengrund“ im Ortsteil LehmaStraßenbau: Reichenbachgasse, Pflichtendorfer Str., Rositzer Str.,
Augasse, Hauptstraße, Wirtschaftsweg, Glück-Auf-Str.Kauf und Reko KindertagesstätteReko Kulturhaus „Schnaudertal“
- 1994 Anschluß an die Erdgasversorgung
- 1994 Rekonstruktion des Kinderspielplatzes am Wasserturm
- 1994/95 Rekonstruktion des Gemeindeamtes mit Partnerschaftsplatz
- 1995 Anschluß an die zentrale Abwasserkläranlage des WAZ Schnaudertal in Meuselwitz
- 1995 Errichtung des Einkaufs- und Dienstleistungszentrums in der Fabrikstraße 37Rekonstruktion des Wasserturmes (erbaut 1914/15)Erneuerung bzw. Rekonstruktion des Telefonnetzes
- 1.1.1996 Eingemeindung der OT Lehma und Trebanz
- 1997 Sanierung der Kirche; Einweihung Parkplatz am Kulturhaus; Ausbau Verbindungsstraße nach Lehma; Straßenbau Ernststraße, Bebelstraße, Südstraße, Lutherstraße;
Komplettsanierung Sportlerheim und Anbau Sanitärtrakt
- 1998 Erste Fahrt der Kohlebahn; Straßenbau Wiesenstraße, Kurze Straße, Altenburger Straße; Errichtung Vereinsgebäude am Festplatz am Wasserturm;
Errichtung einer Minigolfanlage am Festplatz am Wasserturm; Abschluss der Erschließungsarbeiten im Gewerbegebiet Lehma; Eröffnung des neu renovierten Kulturhauses „Gauliken Blick“ in Lehma;
Instandsetzung großer und kleiner Saal, Saalstube/Schulungsraum und Bar im Kulturhaus Schnaudertal; Neubau Feuerwehrgerätehaus mit 2 Stellplätzen und Schulungsraum;
Neubau eines Sportgebäudes am oberen Sportplatz; Abschluss Patenschaftsvertrag mit dem Abgesetzten Technischen Zug 254 der Bundeswehr Gleina, Radarstützpunkt
- 1999 Neubau 4-Bahnen-Kegelbahgn nach EU – Norm; Straßenausbau der Kreisstraße Gröba-Bosengröba; Abschluss Planungsverfahren zum Wohngebiet Fabrikstraße
- 2000 Sanierung des Treppenhauses im Kulturhaus „Schnaudertal“ (Abschluss der Sanierungsarbeiten); Ausbau der Berg- und Schulgasse in Wintersdorf; Ausbau der Querstraße in Waltersdorf
- 2001 Sanierung „ehemaliges Gemeindeamt“ Waltersdorf; Ausbau Wintersdorfer Straße Waltersdorf; Rekonstruktion, Gestaltung und Erneuerung Dorfteich Waltersdorf
- 2002 Sanierung Schulturm der Grund- und Regelschule Wintersdorf; Kauf „Haselbacher See“ mit Bewirtschaftungsflächen
